【2回戦】 2016年7月18日（月）
| 時間 | 一塁側 | スコア | 三塁側 |
| サーティーフォー保土ヶ谷球場 【生中継】 tvk 11:00～ |
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| 11:00 | 第3シード 菅 |
1-0 | 橘 |
| 13:30 | 横浜南陵 | 1-7 | 相模田名 |
| バッティングパレス相石スタジアムひらつか 【生中継】 県内CATV 10:45～ |
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| 11:00 | 第2シード 桐光学園 |
7-0 | 湘南学院 |
| 13:30 | 小田原城北工 | 1-8 | 厚木北 |
| 横浜スタジアム | |||
| 11:00 | 第1シード 藤沢翔陵 |
10-3 | 茅ヶ崎北陵 |
| 13:30 | 山北 | 7-6 | 横須賀工業 |
| 大和スタジアム | |||
| 11:00 | 第3シード 大師 |
5-3 | 関東学院 |
| 13:30 | 相模向陽館 | 0-12 | 湘南 |
| サーティーフォー相模原球場 | |||
| 11:00 | 第3シード 光明相模原 |
2-1 | 藤沢西 |
| 13:30 | 立花学園 | 2-4 | 星槎国際湘南 |
| 横須賀スタジアム | |||
| 11:00 | 浅野 | 5-6 | 横浜平沼 |
| 13:30 | 横浜緑ヶ丘 | 7-4 | 城郷 |
| 藤沢八部球場 | |||
| 11:00 | 綾瀬 | 8-1 | 相模原総合 |
| 13:30 | 関東六浦 | 6-9 | 藤沢清流 |
| 秦野球場 | |||
| 11:00 | 津久井 | 1-8 | 茅ヶ崎 |
| 13:30 | 大船 | 2-11 | 横浜創学館 |
| 小田原球場 | |||
| 11:00 | 大和東 | 1-8 | 県商工 |
| 13:30 | 田奈 | 1-6 | 伊志田 |
| 俣野公園横浜薬大スタジアム | |||
| 11:00 | 相模原青陵 | 2-13 | 茅ヶ崎西浜 |
| 13:30 | 麻生 | 0-3 | 秦野総合 |
第98回全国高校野球選手権神奈川大会 組み合わせ
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◎第1シード ○第2シード △第3シード ☆選手宣誓
◎第1シード ○第2シード △第3シード ☆選手宣誓
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